和阿根廷的半决赛是意大利1990年世界杯上最大的痛，但光荣依旧属于斯基拉奇。意大利在第17分钟上演了禁区前眼花缭乱的配合，并由维亚利凌空射门，不过皮球被戈耶切亚神奇地扑出，斯基拉奇又一次出现在了球的落点上，并且机敏地再次补中。可惜的是，卡尼吉亚在下半场将比分扳平，1比1维持至终场。点球大战，多纳多尼和塞雷纳罚丢点球，而阿根廷三罚全中，当第四个出场的马拉多纳将球踢入曾加把守的大门的时候，意大利也只能吞下去巴里城参加三四名决赛的苦果。

三四名决赛中，斯基拉奇再次发威，第71分钟时，他助攻巴乔打入一球。随后英格兰还以颜色，普拉特在第81分钟将比分扳平。在第86分钟，斯基拉奇的绝杀再次到来，他禁区内被多里戈放倒创造了点球，他亲自操刀命中。意大利没有在任何一场比赛的120分钟内输球，但却只能获得第三。斯基拉奇似乎就是为了这一届世界杯而生的，那之后他的职业生涯就走向了低谷，虽然也入选了数次国家队比赛，但只打入了一个进球。他总共只为意大利出场了16次打入了7球，而在1990年世界杯上就打入了6球，可谓好钢用在了刀刃上。

如果说罗西就是为1982年世界杯而生的话，那么斯基拉奇则是为1990年世界杯而生的。在1982年夺冠后，意大利几乎每次大赛都寄希望于一个救世主。斯基拉奇以及巴乔还有1998年的维耶里都肩负过这样的重任。而在多年之后，意大利人在说起1990年世界杯的时候，都会津津乐道地称之为“托托·斯基拉奇的奇幻之夜”，虽然他们那次并未在本土捧起世界杯。[详细]